Bu projenin amacı; biyolojik açıdan daha aktif ve toksik özellik göstermeyen 5-
pirazolonlarla, primer aminlerden farklı olarak üreyi bir araya getirerek; farmakolojik açıdan
daha etkili Schiff bazlarının sentezini gerçekleştirmektir.
Bu doğrultuda ilk etapta çeşitli dikarbonil bileşikleri (etilasetoasetat, metil izobütilasetat, etil
benzolasetat, etil 4-nitrobenzoilasetat); farklı fenilhidrazin türevleri ile (fenilhidrazin
hidroklorür, p-tolilhidrazin hidroklorür, 4-metoksifenilhidrazin hidroklorür, 4-
bromofenilhidrazin hidroklorür, 4-klorofenilhidrazin hidroklorür) katalizörsüz ortamda
reaksiyona sokularak, dört tanesi yeni olmak üzere toplamda on altı tane 5-pirazolon bileşiği
sentezlenmiştir.
İkinci aşamada, sentezlenen sübstitüe-5-pirazolonlardan sübstitüe-4-karbaldehit-5-
pirazolonlara ulaşılmıştır. Böylece, bir tanesi yeni olmak üzere toplamda dört tane
karbaldehit grubu taşıyan pirazolon bileşiği elde edilmiştir.
Çalışmamızın üçüncü aşamasında ise aldehit grubu taşıyan bu dört bileşik, üre ile reaksiyona
sokularak dört tane 5-Pirazolon-üre türevli bileşik sentezlendi. Sentezlemiş olduğumuz
dokuz yeni bileşiğin yapısı FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS, yöntemleri kullanılarak
aydınlatılmıştır. Bu çalışma kapsamında dokuzu yeni olmak üzere toplam yirmi dört bileşik
sentezlenmiştir.,
The purpose of this project; By combining urea unlike primer amines with 5-pyrazolones
which exhibit biologically active and nontoxic properties, is to realize the synthesis of
pharmacologically more effective Schiff bases.
In the first step, various dicarbonyl compounds (ethyl acetoacetate, methyl isobutylacetate,
ethyl benzoylacetate, ethyl 4-nitrobenzoylacetate) were reacted with different
phenylhydrazine derivatives (phenylhydrazine hydrochloride, p-tolylhydrazine
hydrochloride, 4-methoxyphenylhydrazine hydrochloride, 4-bromophenylhydrazine
hydrochloride, 4-chlorophenylhydrazine hydrochloride) in a catalyst-free medium. In totally
sixteen 5-pyrazolone compounds were synthesized, four of them were novel.
In the second step, substitued-4-carbaldehyde-5-pyrazolones were obtained from the
synthesized substitued-5-pyrazolones. Thus, in totally four pyrazolone compounds having
carbaldehyde group were synthesized, one of them were novel.
In the third step of our work, these four compounds bearing an aldehyde group were reacted
with urea to synthesize four 5-pyrazolone-urea-derived compounds. The structure of the nine
novel compounds were clarified using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS methods. In this
study, a total of twenty-four compounds were synthesized and nine of them novel.
