Heterohalkalı bileşikler kimyasının önemli bir temsilcisi olan 5-pirazolon halkası pek çok
alanda kullanım alanına sahip önemli bir bileşik grubudur. Özellikle pirazolon iskeleti içeren
çok sayıda ilaç molekülü farklı amaç ve ticari isimlerle reçetelendirilmektedir. Azo-5-
pirazolon molekülleri ise son derece biyoaktif olan bu halkanın türevlendirilmesiyle elde
edilen yeni yapılara karşılık gelmektedir. Halkanın azo- ve bisazolandırılmasıyla elde edilen
yapılar, başlangıç molekülünün kullanım perspektiflerini genişletmektedir. Yapıya katılan
azo- grubu ve pirazolon halkası karbonil grubu desteğiyle koordinasyon kimyasına geçiş
yapılabilir. Aynı zamanda azo- bileşiklerin boyar madde olarak yüksek haslıkta derin ve
parlak renkler verdikleri bilinmektedir. Son zamanlarda sensör uygulamaları, indikatör
olarak kullanımları ve lineer olmayan optik materyaller ve fotokromik materyal
uygulamaları dikkat çekmektedir.
Bu çalışma yeni bir pirazolon halkasını kenetlenme bileşeni olarak kullanarak elektron çekici
ve elektron verici substituentlere sahip farklı aromatik aminlerin azo- kenetlenme
reaksiyonlarını içermektedir. Aynı zamanda bir adet diamin bileşiği ile bisazolamada
gerçekleştirilerek, çalışmayı takip edebilecek yeni çalışmalar için araştırmaya eklenmiştir.
Sentezlenen tüm bileşenlerin yapıları FTIR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR/APT ve GC-MS
spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.,
The 5-pyrazolone ring, an important representative of the heterocyclic compounds, is a
group of molecules with many uses at different fields. Numerous drug molecules which
containing the pyrazolone skeleton, are prescribed with different purposes and trade names.
Azo-5-pyrazolone molecules correspond to the new structure obtained by derivatization of
this ring, which is highly bioactive. The structures obtained by diazotization and
bisazotization of the ring extend the usage perspectives of the starting molecule.
The azo- group and the pyrazolone ring carbonyl group incorporated into the structure can be
switched to the coordination chemistry. It is also known that azo- compounds give deep and
bright colors in high fastness as dyes. Recently, sensor applications, their use as indicators
and applications of non-linear optical materials and photochromic materials have attracted
attention.
This work deals with diazotization reactions of different aromatic amines with electron
withdrawing and electron donating substituents using a new pyrazolone ring as a coupling
agent. It was also carried out bisdiazotization of 5-pyrazolone with one diamine compound
and was added to the study for the new researches that could follow the work.
The structures of all the synthesized compounds were identified using FTIR, UV-Vis, 1HNMR,
13C-NMR/APT and GC-MS spectroscopic methods
