5-Pirazolon-Üre Türevli Schiff Bazlarının Sentezi ve Karakterizasyonu

Abstract

Bu projenin amacı; biyolojik açıdan daha aktif ve toksik özellik göstermeyen 5- pirazolonlarla, primer aminlerden farklı olarak üreyi bir araya getirerek; farmakolojik açıdan daha etkili Schiff bazlarının sentezini gerçekleştirmektir. Bu doğrultuda ilk etapta çeşitli dikarbonil bileşikleri (etilasetoasetat, metil izobütilasetat, etil benzolasetat, etil 4-nitrobenzoilasetat); farklı fenilhidrazin türevleri ile (fenilhidrazin hidroklorür, p-tolilhidrazin hidroklorür, 4-metoksifenilhidrazin hidroklorür, 4- bromofenilhidrazin hidroklorür, 4-klorofenilhidrazin hidroklorür) katalizörsüz ortamda reaksiyona sokularak, dört tanesi yeni olmak üzere toplamda on altı tane 5-pirazolon bileşiği sentezlenmiştir. İkinci aşamada, sentezlenen sübstitüe-5-pirazolonlardan sübstitüe-4-karbaldehit-5- pirazolonlara ulaşılmıştır. Böylece, bir tanesi yeni olmak üzere toplamda dört tane karbaldehit grubu taşıyan pirazolon bileşiği elde edilmiştir. Çalışmamızın üçüncü aşamasında ise aldehit grubu taşıyan bu dört bileşik, üre ile reaksiyona sokularak dört tane 5-Pirazolon-üre türevli bileşik sentezlendi. Sentezlemiş olduğumuz dokuz yeni bileşiğin yapısı FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS, yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Bu çalışma kapsamında dokuzu yeni olmak üzere toplam yirmi dört bileşik sentezlenmiştir.,

The purpose of this project; By combining urea unlike primer amines with 5-pyrazolones which exhibit biologically active and nontoxic properties, is to realize the synthesis of pharmacologically more effective Schiff bases. In the first step, various dicarbonyl compounds (ethyl acetoacetate, methyl isobutylacetate, ethyl benzoylacetate, ethyl 4-nitrobenzoylacetate) were reacted with different phenylhydrazine derivatives (phenylhydrazine hydrochloride, p-tolylhydrazine hydrochloride, 4-methoxyphenylhydrazine hydrochloride, 4-bromophenylhydrazine hydrochloride, 4-chlorophenylhydrazine hydrochloride) in a catalyst-free medium. In totally sixteen 5-pyrazolone compounds were synthesized, four of them were novel. In the second step, substitued-4-carbaldehyde-5-pyrazolones were obtained from the synthesized substitued-5-pyrazolones. Thus, in totally four pyrazolone compounds having carbaldehyde group were synthesized, one of them were novel. In the third step of our work, these four compounds bearing an aldehyde group were reacted with urea to synthesize four 5-pyrazolone-urea-derived compounds. The structure of the nine novel compounds were clarified using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS methods. In this study, a total of twenty-four compounds were synthesized and nine of them novel.