Pirazolon kimyası farklı alanlardaki çeşitli uygulamaları sebebiyle dikkat
çekmektedir. Bununla birlikte metal iyonlarının tanınması ve tespiti, çevre
çalışmaları da dahil olmak üzere çeşitli alanlardaki potansiyel uygulamaları
nedeniyle aktif bir araştırma konusu haline gelmiştir. Bu tez çalışmasında floresan
kemosensör özellik gösterebilecek yeni azo- ve bisazo-5-pirazolon moleküllerinin
sentezi amaçlanmıştır. Bu amaç doğrultusunda öncelikle başlangıç molekülleri olan
5-pirazolon yapısındaki Bileşik 1 ve 2 sentezlenmiştir. Ardından bu bileşiklerin panisidin,
2,4-dimetilanilin aminleriyle ve benzidin, 4,4’-diaminodifenil sülfon
diaminleriyle azo- kenetlenme reaksiyonu yoluyla yeni azo- ve bisazo- 5-pirazolon
yapıları (1a-d ve 2a-d) elde edilmiştir. Saflaştırma çalışmalarını takiben bileşiklerin
moleküler karakterizasyonları FTIR, 1H NMR, 13C NMR-APT, LC/Q-TOF/MS ve
UV-Vis. spektroskopik yöntemleriyle sağlanmıştır.
Yeni sentezlenen yapıların floresan kemosensör çalışmaları tez kapsamında
olmamakla birlikte yapılan ön denemeler tüm moleküllerin floresan özellik
gösterdiklerini ortaya koymuştur. Fakat, azo- yapısındaki moleküllerin floresan
kemosensörden ziyade bakır(II) iyonuna karşı kolorimetrik kemosensör davranış
gösterdikleri bulunmuştur. Bu sebeple, kolorimetrik kemosensör çalışmalarına
odaklanılmıştır. Bu kapsamada 14 metal nitrat tuzu ile çalışılmaktadır. LOD (tespit
limiti) ve LOQ (niceleme limiti) hesaplamaları, renkte geri dönüşümlülük, tüm
metaller içinde bakır(II) iyonuna karşı seçicilik, sensörün asidik, bazik ortam
davranışlarının incelenmesi ve Job’s plot çalışması ile metal-sensör stokiyometrisinin
belirlenmesi çalışmalarının gerçekleştirilmesi amaçlanmıştır.
Pyrazolone chemistry attracts a wide attention due to its various applications
in different fields. However, the recognition and detection of metal ions has become
an active research topic due to its potential applications in various fields, including
environmental studies. In this thesis, it is aimed to synthesize new azo- and bisazo-5-
pyrazolone molecules that can show fluorescent chemosensor properties. For this
purpose, first, compounds 1 and 2 in the structure of 5-pyrazolone, which are the
starting molecules, were synthesized. Then, new azo- and bisazo- 5-pyrazolone
structures (1a-d and 2a-d) were obtained by azo-coupling reaction of these
compounds with p-anisidine, 2,4-dimethylaniline amines and benzidine, 4,4'-
diaminodiphenyl sulfone diamines. Following purification studies, molecular
characterizations of the compounds were performed by FTIR, 1H NMR, 13C NMRAPT,
HRMS and UV-Vis. spectroscopic methods.
Although fluorescent chemosensor studies of newly synthesized structures are
not within the scope of the thesis, preliminary experiments have revealed that all
molecules show fluorescent properties. However, it was found that the azo-structured
molecules showed a colorimetric chemosensory behavior towards the copper(II) ion
rather than a fluorescent chemosensor. For this reason, we focused on colorimetric
chemosensor studies. In this context, it is working with 14 metal nitrate salts. LOD
(limit of detection) and LOQ (limit of quantification) calculations, color reversibility,
selectivity for copper(II) ions in all metals, examination of the acidic and basic
environment behavior of the sensor, and determination of metal-sensor stoichiometry
with Job's plot study are aimed.
